رصد موقع "هاربر بازار" قائمة بأهم عشرة أحداث في حياة النجمة مادونا، واعتبر الموقع أن من بين تلك الأحداث، حضورها مهرجان "كان" للمرة الأولى عام 1991، ومشاركتها في عرض أزياء جون بول غوتييه عام 1993. لوس أنجلوس: وصول النجمة مادونا إلى مكانتها الفنية الحالية جاء بعد العديد من المراحل والمواقف، من بينها أحداث ساهمت في تكوين شهرة "مادونا"، وأخرى عزّزت من تلك الشهرة وجعلت الأضواء لا تفارقها. ووفقًا لموقع "هاربر بازار" هذه أهم الاحداث التي عايشتها النجمة مادونا خلال مسيرتها الفنية: ظهورها على غلاف مجلة "هاربر بازار" في بداية مسيرتها الفنية : كان ظهور النجمة مادونا عندما كانت في الخامسة والعشرين من عمرها على غلاف مجلة "هاربر بازار" بداية لشهرتها الواسعة، وكان اجراؤها حينها لحوار مع تلك المجلة بعدما نقلت مقرّ إقامتها إلى نيويورك، أولى خطواتها الجادة في عالم الفن، إذ أعلنت وقتها أن دخول المجال الفني تطلب منها ترك مدينتها "روشيستر" بميتشيغن. واعتبرت مادونا في حوارها الأول مع "هاربر بازار" أن الجمهور يستطيع أن يتقبل أي فعل "مجنون وغير تقليدي" من نجم البوب، وعلى هذا الأساس برّرت مادونا ارتداءَها للعديد من الصلبان على عنقها، لإيمانها بأن المسيح كان شخصًا "مثيرًا"، وتضيف:" صحيح انني اعتبر أن المسيح مثير جنسياً بالنسبة لي، لكنني قلتها في حينها متعمدة إثارة الجدل وإستفزاز الناس للفت إنظارهم".. جولتها الفنية "Virgin Tour" : كانت "Virgin Tour" أولى جولات النجمة مادونا وواحدة من أهم الأحداث في حياتها، فخلال تلك الجولة قدمت مادونا أغنيتها الشهيرة "Like a virgin"، التي صنّفت على أنها محاولة لترسيخ فكرة ممارسة الجنس قبل الزواج، علمًا بأن ظهور مادونا في ثوب أبيض يرمز إلى عذرية الفتاة كان واحدًا من أبرز إطلالاتها. جولتها "Blond Ambition" : أثارت النجمة مادونا جدلًا واسعًا عام 1990 بسبب جولتها الفنية "Blond Ambition" التي قدمت خلالها أغنيات تمزج بين الدين والجنس والإثارة، مع العلم بأن ظهور مادونا خلال جولتها في زيّ مكوّن من حمالة صدر مخروطية الشكل وسروال من تصميم جون بول غوتييه، أصبح في ما بعد أحد أبرز صيحات الموضة في ذلك الوقت. مشاركة فيلمها "In Bed With Madonna" في مهرجان كان : حضرت النجمة مادونا فعاليات مهرجان "كان" السينمائي للمرة الأولى عام 1991، وحينها كانت تشارك في المهرجان بفيلمها الأول أيضًا "In Bed With Madonna". خلال عرض فيلمها في "كان" ارتدت مادونا ثوبًا وردي اللون، وما إن انتهى عرض الفيلم حتى كشفت عن ملابس داخلية كانت ارتدتها أسفل الفستان وهي كالتي ظهرت بها في جولة "Blond Ambition"، فارتدت من تصميم جون بول غوتييه حمالة صدر مخروطية وردية اللون، وسروالًا قصيرًا من اللون نفسه. الظهور شبه عارية في عرض أزياء "جون بول غوتييه": من أبرز الأحداث التي شهدتها مسيرة مادونا الفنية، مشاركتها في عرض أزياء للمصمم جون بول غوتييه حمل اسم "Les Enfants Terribles" عام 1993، ارتدت فستاناً من تصميمه على منصة العرض، وكان يكشف عن ثدييها في شكل كامل. انضمامها لمذهب "الكابالا": بعد إنجابها لطفلتها الأولى "لوردس" ارتدت مادونا سوارًا أحمر اللون وأعلنت انضمامها لمذهب "الكابالا"، لتسطّر بذلك مرحلة جديدة في حياتها، وقالت عن اعتناقها ذلك المذهب : "لقد اتهموني بأنهم أجروا لي عملية غسيل مخ، أو أني وهبت لهم كل أموالي، لقد اُتهمت بكل الأشياء غير المنطقية، لكني أؤكد أنني أحاول فقط أن أصبح شخصًا أفضل"، مع العلم بأن اعتناق مادونا لمذهب "الكابالا" قد أثر على اختياراتها لألبومها "Ray of light". تقبيلها لبريتني سبيرز وكريستينا أغيليرا: من بين الأحداث الهامة خلال مسيرة مادونا الفنية، هو تقبيلها لكل من النجمتين بريتني سبيرز وكريستينا أغيليرا على مسرح توزيع جوائز "MTV" للأعمال المصورة عام 2003، ما بقي موضوعًا للجدل لفترة طويلة. تشبهها بالمسيح في جولة "The Confessions Tour": على الرغم من بلوغها عمر الأربعين، إلا أن مادونا مستمرة في إحداث حالة من البلبلة مع كل إطلالة لها، فتقديمها لإحدى حفلاتها في روما خلال جولتها " The Confessions Tour" وهي متشبهة بالسيد المسيح، إذ ظهرت معلقة على صليب في وضعية تشبه واقعة صلب المسيح، أثار غضب الفاتيكان التي أصدرت حينها بياناً كفّر مادونا وانتقدها. إخراجها لأول أفلامها "W.E": أضافت النجمة مادونا إلى مسيرتها الفنية عام 2010 إنجازًا جديدًا، إذ قامت بالمشاركة في كتابة فيلم "W.E"، وإخراجه وهو العمل الذي اعتبرته "تحديًا كبيرًا أمامها". تقديمها فيلم "ثورة مادونا": في سبتمبر 2013، أعلنت مادونا عن مشروعها "Secret project revolution"، وهو فيلم مدته 17 دقيقة، من إخراج صديقها المصوّر ستيفن كلاين، وفيه تدعو مادونا الجماهير إلى الثورة والدفاع عن حرية الرأي والتعبير.
