عندما عين جوزيه مورينيو مدربا لمانشستر يونايتد، المنافس في الدوري الانجليزي الممتاز لكرة القدم، قبل انطلاق الموسم الحالي، لم يتحمس خوان ماتا للأمر وربما تكون له أسبابه في ذلك. فخلال الفترة الثانية لمورينيو، الذي يطلق عليه «الاستثنائي»، في تشيلسي استبعد المدرب البرتغالي اللاعب الاسباني، الفائز بلقب أفضل لاعب في تشيلسي، مرتين من التشكيلة قبل أن يقرر التخلي عنه ليونايتد في يناير 2014، مقابل مبلغ قياسي في ذلك الوقت هو 37 مليون جنيه إسترليني (45.37 مليون دولار). ورغم حب جماهير تشيلسي لماتا، فإن المدرب البرتغالي كان لديه شعور مختلف تجاه اللاعب الاسباني. وقال مورينيو في ذلك الوقت «نحن نضغط على المنافس في منتصف ملعبه. لاعبو الهجوم أمامهم مساحة كبيرة للركض بين الضغط المبدئي وطريق العودة إلى الدفاع لتقليص المساحات مع مدافعي فريقي.» واعتقد أغلب المنتقدين أن ماتا سيرحل عن يونايتد بعد مجيء المدرب البرتغالي، لكنه أصبح يحصل على مسؤولية أكبر من مورينيو هذه المرة، وتشير وسائل إعلام إلى احتمال تجديد عقده. وقدم المدرب السابق لتشيلسي وريال مدريد وانترناسيونالي وبورتو شرحا واضحا في سبتمبر. وقال للصحفيين «أولا لم أقم ببيعه. وظيفتي ليست الشراء والبيع، وظيفتي هي التدريب والعمل على أرض الملعب وتقديم النصيحة إلى إدارة النادي حول سياسة الانتقالات.» وأضاف «ثانيا خوان هو من طلب الرحيل، وعندما يطلب لاعب الرحيل أعتقد أن عليك التفكير مرتين.» وتابع «ثالثا اعتقادي عن كرة القدم والأهداف التي كانت لدينا في تشيلسي مختلفة تماما عن التشكيلة الحالية في يونايتد وما أحاول القيام به هنا. خوان في مشروعي في تشيلسي كان لاعبا، وخوان في مشروعي في يونايتد يختلف تماما.» وشارك ماتا في التشكيلة الأساسية في الدوري خمس مرات تحت قيادة مورينيو هذا الموسم، وسجل هدفين وأخيرا أصبح يشارك في المركز المفضل، وهو صانع اللعب خلف المهاجم، وهو ما حرم منه تحت قيادة المدربين السابقين ديفيد مويز ولويس فان غال.