Le Chelsea FC sera le seul club anglais présent en quarts de finale en UEFA Champions League. Les joueurs de Roberto Di Matteo ont eu recours à la prolongation pour se défaire du SSC Napoli. Les deux équipes se sont échangé plusieurs fois leurs billets pour le tirage au sort de vendredi, en 120 minutes endiablées. Des buts de la vieille garde des Blues, Didier Drogba, John Terry et Frank Lampard et celui de la qualification du défenseur serbe, Branislav Ivanović, ont permis de remonter la défaite 3-1, encaissée au stade San Paolo. Battus 3-1 en Italie, les Anglais débutaient la rencontre pied au plancher, et se procuraient la première occasion de la rencontre dès la cinquième minute. Les Napolitains n'étaient pourtant pas seulement venus à Londres pour défendre, et ils l'ont prouvé en enchaînant trois occasions en 5 minutes. En revanche, Chelsea peinait à déstabiliser des visiteurs bien en place et qui préféraient évoluer en contre, forts de leurs deux buts d'avance au match aller. Détermination Drogba sur l'action du premier but. Mais après avoir usé et abusé de longs ballons, les Londoniens choisissent de prendre davantage leur temps pour tenter de créer des espaces. Ils en sont finalement récompensés à la demi-heure de jeu, quand Drogba surgit au premier poteau pour smasher une tête sur un centre de Ramires. Galvanisés par cette ouverture du score, les hommes de Roberto Di Matteo manquent de doubler la mise, quelques instants plus tard. Conscient de l'engouement des Blues, Naples tente de renverser la donne et se montre dangereux par le biais d'Edinson Cavani. Sauf que l'Uruguayen passe à côté de l'égalisation au terme d'une contre-attaque éclair, menée en supériorité numérique. Au retour des vestiaires, le match s'emballe dans le premier quart d'heure de la seconde période. Chelsea a eu besoin de deux minutes pour doubler la mise, grâce à John Terry, en marquant d'une tête décroisée au second poteau, sur un corner de Franck Lampard. Un but qui permettait a priori aux Londoniens de passer en quarts de finale. Mais l'euphorie ne dure que sept minutes, puisque Naples remet la qualification en question, grâce au Suisse Gokhan Inler. Déterminé à ne rien lâcher, Chelsea reprend deux buts d'avance à un quart d'heure de la fin, quand Lampard transforme un penalty pour une main dans la surface d'Andrea Dossena. L'importance de l'expérience dans cette compétition vient finalement à bout des Italiens, grâce à Ivanovic, qui hérite d'une passe de Drogba, à l'ultime seconde de la première période de la prolongation, offrant ainsi la qualification aux Blues. Resistance Le deuxième match, qui a eu lieu au Santiago Bernabeu, a vu un Real Madrid étincelant qui s'est imposé sur ce même score de quatre buts à un. Les Madrilènes pouvaient se contenter d'un match nul et vierge pour se qualifier après le 1-1 rapporté de Russie à l'aller, et ils ont longtemps douté face à la résistance d'un vaillant CSKA. Mais ils devaient attendre la 26e minute pour ouvrir le score, sur une action initiée par Sami Khedira, qui réussit une magnifique balle piquée depuis l'angle de la surface pour Kaká. Le Brésilien contrôle et centre en retrait pour Gonzalo Higuaín, qui n'avait qu'à pousser le ballon au fond. À la pause, le stade Santiago Bernabéu patientera jusqu'à la 55e minute pour respirer. Cristiano Ronaldo tente sa chance à 30 mètres, et le gardien Sergei Chepchugov, surpris par le rebond, laisse échapper le ballon au fond des filets. Libérés, les Merengue déroulent, à l'image de Benzema qui, à peine entré en jeu, s'illustre à deux fois pour saler la note. En toute fin de partie, l'international français offre même le quatrième but à Ronaldo, sur un contre rondement mené.
