تختلف الروايات وتتعدد بصدد تسمية شفشاون أو الشاون أو المدينة الزرقاء. حيث تقول إحداها، إن معناها أمازيغي، هو «قرون الجبل»، وأن الاسم أطلق على المدينة، نسبة إلى قمم سلسلة جبال الريف المطلة عليها. والرأي الذي استقر عليه أغلب المؤرخين أن اسم شفشاون مركب من كلمتين: الأولى هي "شف" بمعنى: انظر. والثانية "إشاون" جمع كلمة "اش" الأمازيغية التي تعني "القرن"، وتطلق في العادة على قمة جبل حادة. وجاء في تقييد القاضي العلامة محمد الصادق الريسوني: شفشاون كلمة بربرية معناها محل صالح للجهاد وقيل أيضا في اشتقاقها أنها مأخوذة من الشفشاون وهو الاختلاط ومحل نزول المجاهدين. لا تفصح المصادر التاريخية بالكثير عن تاريخ المدينة القديم، وترجح بعض الآراء إلى أن مدينة شفشاون، مدينة قديمة بنيت على أنقاض مدينة ( Appinum) الرومانية، وذكروا أن فيها آثاراُ عتيقة ترجع لهذا العهد مثل قنطرتي تلمبوط ومدشر (ماكو)، شرقي المدينة. وعن تاريخ هذه المنطقة في العصر الإسلامي، فالثابت تاريخيا أن دخول الإسلام إلى هذه المنطقة كان على يد الفاتح يلصو بن عبد الملك بن محمد حفيد الخليفة الراشدي عثمان بن عفان رضي الله عنه، (يوجد قبره بقبيلة الأخماس على مقربة من شفشاون حوالي خمسة عشر كيلو متر). أما تأسيس المدينة فكان على يد مولاي علي بن راشد الذي اختار المكان الذي توجد به المدينة اليوم على الضفة اليمنى من وادي الفوارات لتأسيس البناء الأول لشفشاون، وذلك على شكل قصبة تسع دار إمارته وسكنى لعائلته الكبيرة، كما اشتمل بناؤها على الأسوار والأبراج، ودور لسكن الحاشية والموظفين، بالإضافة إلى ثكنات للجيوش وإسطبلات للدواب والخيل، وجعل لها بابا جهة المسجد الأعظم وبابا جهة المخزن. وعلى هذا الأساس جاء بناء القصبة الذي شكل النواة الأولى لبناء مدينة شفشاون.
